Пировиноградная кислота (формула С3Н4O3) — это α-кетопропионовая кислота. Бесцветная жидкость с запахом уксусной кислоты; растворима в воде, спирте и эфире. Используется обычно в виде солей — пируватов. Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах и, являясь связующим звеном обмена углеводов, жиров и белков, играет важную роль в обмене веществ. Концентрация пировиноградной кислоты в тканях изменяется при болезнях печени, некоторых формах нефрита, раке, авитаминозах, особенно при недостатке витамина В1. Нарушение обмена пировиноградной кислоты приводит к ацетонурии (см.).
См. также Окисление биологическое.
Пировиноградная кислота (acidum pyroracemicum) — α-кетопропионовая кислота. Существует в двух таутомерных формах — кетонной и енольной: CH3COCOOH→CH2→COHCOOH. Кетоформа (см. Кетокислоты) более стабильна. Пировиноградная кислота — бесцветная жидкость, пахнущая уксусной кислотой, d154 =1,267, t°пл 13,6°, t°кип165° (при 760 мм частично разлагается). Растворима в воде, спирте и эфире. Азотной кислотой окисляется в щавелевую, а хромовым ангидридом — в уксусную кислоту. Как кетон пировиноградной кислоты дает гидразон, семигидразон, оксимы, а как кислота образует сложные эфиры, амиды и соли — пируваты. Используется чаще всего в виде пируватов.
Пировиноградную кислоту получают перегонкой винной или виноградной кислот с применением водоотнимающих средств. Ее определение основано на реакциях с нитропруссидом, салициловым альдегидом, 2,4-динитрофенилгидразином, продукты которых окрашены.
Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах. В крови человека в норме находится 1 мг%, а в моче 2 мг%. Пировиноградная кислота играет важную роль в обмене веществ, являясь связующим звеном обмена углеводов, жиров и белков. В организме пировиноградная кислота образуется в результате анаэробного распада углеводов (см. Гликолиз). В дальнейшем, под действием пируватдегидрогеназы пировиноградная кислота превращается в ацетил-КоА, который используется при синтезе жирных кислот, ацетилхолина, а также может передать свой ацил на щавелевоуксусную кислоту для дальнейшего окисления до CO2 и H2O (см. Окисление биологическое). Пировиноградная кислота также участвует в реакциях переаминирования и гликогенолиза.
Концентрация пировиноградной кислоты в тканях изменяется при самых различных заболеваниях: болезнях печени, некоторых формах нефрита, авитаминозах, цереброспинальных травмах, раке и т. д.
Нарушение обмена пировиноградной кислоты приводит к ацетонурии.
В фармакологии пировиноградную кислоту используют для приготовления цинхофена.