Холестерин — это жироподобное вещество из группы стеринов; впервые выделен из желчи и ткани мозга. Кристаллы с t° плавления 149°. Холестерин нерастворим в воде, но растворяется в органических растворителях. Холестерин обнаружен во всех тканях организма и в плазме крови. В норме содержание холестерина в крови составляет 150—200 мг% . При ряде патологических состояний концентрация холестерина в крови может меняться в ту или иную сторону (см. Холестеринемия). В организм попадает с пищей, хорошо всасывается в кишечнике лишь в присутствии желчи.
Холестерин участвует в обмене биологически важных стеринов, например гормонов коры надпочечников, провитамина D3, а также в регуляции проницаемости клеток и защите эритроцитов от действия некоторых гемолитических ядов. При некоторых патологических состояниях, например холециститах, холестерин выпадает из желчи в кристаллической форме, образуя более или менее крупные камни; основная масса (до 90%) желчных камней состоит из холестерина. Кроме того, этиологию атеросклероза человека связывают обычно с нарушением обмена холестерина.
Холестерин, воскоподобное вещество, которое присутствует в плазме крови и во всех тканях животных. Химически холестерин является органическим соединением, принадлежащим к семейству стероидов. В чистом виде это белое кристаллическое вещество, без запаха и вкуса. Холестерин необходим для жизни; он является основным компонентом мембраны, которая окружает каждую клетку и является исходным материалом или промежуточным соединением, из которого организм синтезирует желчные кислоты, стероидные гормоны и витамин D. Холестерин циркулирует в кровотоке и синтезируется печенью и несколькими другими органами. Люди также потребляют значительное количество холестерина в процессе обычного питания. Компенсирующая система регулирует количество холестерина, синтезированного печенью, с увеличением потребления холестерина в рационе, что приводит к снижению синтеза соединения в печени.
См. также Стерины.
Холестерин (синоним холестерол; формула С27Н46O) — органическое вещество, относящееся к группе стеринов.
Холестерин нерастворим в воде, трудно растворим в петролейном эфире, низших спиртах, ацетоне, эфире, уксусной кислоте; хорошо растворяется в бензоле, сероуглероде, триэтиламине; t° плавления 149,5° (чистый холестерин), t° кипения 360° (с разложением).
Холестерин содержит одну гидроксильную группу в положении 3β и способен образовывать простые и сложные эфиры. Он образует двойные соединения с глюкозой и другими углеводами, белками, аминами, щавелевой кислотой, различными солями; дает труднорастворимые соединения с различными стероидными сапонинами и гликоалкалоидами. Поэтому его применяют как противоядие при отравлении сапонином.
Цветные реакции холестерина, характерные для стеринов. 1. Реакция Сальковского: встряхивают 0,01 г холестерина в смеси 1 мл хлороформа и 1 мл концентрированной серной кислоты; хлороформный слой окрашивается в красный цвет, а кислотный флюоресцирует зеленым светом. 2. Проба Либермана — Бурхардта: 5 мг холестерина растворяют в 2 мл хлороформа, добавляют 1 мл уксусного ангидрида и 1 каплю серной кислоты. При встряхивании появляется розовое окрашивание, быстро переходящее последовательно в красное, синее и зеленое. Для количественного определения холестерина используют цветную реакцию Либермана—Бурхардта с последующим определением оптической плотности (при 610—620 ммк). Применяют также весовой метод, основанный на способности холестерина давать труднорастворимое молекулярное соединение с дигитонином.
В некоторых тканях животных, например в нервной ткани, холестерин содержится в свободном виде, в других — в виде эфиров с высшими жирными кислотами — пальмитиновой, олеиновой и др. Наибольшее содержание холестерина наблюдается в мозге, печени, почках, надпочечниках. В пищевых продуктах холестерин содержится в жирах, желтках яиц.
Нормальное содержание холестерина в крови человека составляет 150—250 мг в 100 мл. При атеросклерозе, сахарном диабете количество его значительно увеличивается, при истощении и некоторых инфекционных заболеваниях — уменьшается (см. Холестеринемия). С нарушением холестеринового обмена в стенках кровеносных сосудов отлагается холестерин и его производные, что может являться одной из причин атеросклероза. Выделение в организме холестерина из желчи в кристаллическом состоянии ведет к желчнокаменной болезни.
Подавляющая часть холестерина синтезируется в организме и только около 20% поступает с пищей.
Исследования с применением органических соединений, содержащих изотопы углерода и водорода, показали, что в организме холестерин синтезируется из уксусной кислоты. Выяснены последовательность и промежуточные продукты многочисленных (около 30) стадий биосинтеза холестерина, установлено, что основное количество холестерина синтезируется печенью. Этот орган регулирует как содержание холестерина в плазме и других органах, так и скорость его синтеза в зависимости от количества холестерина, поступающего в организм с пищей.
Роль холестерина в организме исключительно велика. Он участвует в сложном обмене стеринов в организме, включающем образование и превращения таких важных для организма соединений, как желчные кислоты, гормоны коры надпочечников, половые гормоны, провитамин D3 и т. д.; принимает участие в регулировании проницаемости клеток, предохраняет эритроциты от действия некоторых гемолитических ядов.
В промышленности холестерин получают из спинного мозга животных (содержит 15% холестерин) экстракцией ацетоном.
Холестерин применяют в качестве исходного продукта для синтеза стероидных половых мужских и женских гормонов и гормонов коры надпочечников. См. также Стерины.