Фенолы и переработка растительного пищевого сырья

Фенольные соединения входят в состав всех без исключения растительных продуктов, используемых в пищу человеком. В ряде случаев вкусовые и питательные качества продукта зависят от состава и превращений содержащихся в нем фенолов. Переработка растительного сырья и получение из него конечного продукта, употребляемого в пищу, связаны поэтому во многих пищевых производствах с изменениями фенольных соединений. Это относится в первую очередь к производству черного чая, кофе, какао, шоколада, вина, коньяков, сидра, пива.

Чай. Классические исследования советских ученых А. И. Опарина, А. Л. Курсанова, М. Н. Запрометова, М. А. Бокучава, а также Е. Робертса и других зарубежных ученых показали, что окислительные превращения фенолов, главным образом катехинов, лежат в основе процесса переработки молодых листочков и побегов чайного растения в черный чай. Листья чайного растения содержат наряду с катехинами также достаточно активную фенол-оксидазу. В неповрежденных листьях они пространственно разделены и не взаимодействуют. Но после их подвяливания и раздавливания изоляция нарушается и начинается энергичное окисление фенолов (ферментация). Основная масса катехинов окисляется с образованием димерных продуктов. Они-то и придают чаю его характерный цвет и вкус. Катехины, точнее, образующиеся из них хиноны, вовлекают в процесс также аминокислоты, способствуя и их окислению, и дезаминированию. Образующиеся при этом из аминокислот альдегиды придают чаю характерный аромат, букет.

Но процесс ферментации не должен заходить слишком далеко. Наиболее окисленные полимерные продукты катехинов переходят в нерастворимое состояние и, таким образом, не усваиваются человеком. Чтобы этого не случилось, в процессе производства чая процесс ферментации не доводят до конца, удерживают его в таком режиме, чтобы окислительная конденсация не заходила дальше димеров и тримеров. От соблюдения этого режима во многом зависит качество готового продукта. Разработанный советскими учеными биохимический метод контроля чайного производства помогает решать эти сложные задачи.

Какао, шоколад. Сырьем для их производства являются плоды дерева какао, растущего в странах тропической Африки. Бобы какао богаты маслом, ценными белками, а также фенольными соединениями (это катехины и лейкоантоцианидины). Присутствие этих наиболее восстановленных фенолов в готовом продукте нежелательно, они придают ему терпкий вкус. Поэтому при изготовлении порошка какао и шоколада одной из главных задач является окисление этих соединений путем обжаривания и размола бобов. Такая комбинированная термическая и механическая обработка сырых (зеленых) бобов приводит к достаточно полной окислительной конденсации катехинов и лейкоантоцианидинов. Образующиеся при этом меланиноподобные поликонденсаты и придают готовому продукту присущий ему цвет, вкус и аромат.

Вино. Фенольные соединения содержатся как в соке и мякоти винограда, так и в оболочке плодов. В виноделии фенолы также подвергаются превращениям, протекающим медленнее, чем в производстве чая, и в основном без участия ферментов, в процессе самоокисления.

Наибольшую роль фенольные соединения играют в производстве красных вин, столовых и десертных. Носителями характерной окраски и здесь являются антоцианы, главным образом гликозиды мальвидина. Режим окисления фенольных соединений контролируется в производстве красных вин температурным режимом, сроками разлива, добавками сахара.

Важную роль играют фенольные соединения также в производстве белых столовых вин так называемым кахетинским способом, издавна практикуемым в Грузии. В этом производстве подвергается брожению не чистый виноградный сок, а сок вместе с мезгой. Поскольку мякоть и оболочки плодов винограда содержат значительное количество разных фенольных соединений, такой способ приготовления вина благоприятствует его обогащению фенолами. Кахетинские вина содержат благодаря этому значительное количество катехинов, лейкоантоцианидинов и продуктов их окисления.

Коньяк. В этом производстве фенолы экстрагируются крепким спиртом из дубовой древесины бочек в процессе длительного хранения и настаивания. Извлекаемые спиртом фенолы подвергаются и в этом производстве сложным превращениям, но они протекают иначе, чем в виноделии и чайном производстве. Растворенные в спирте сложные фенолы дубовой древесины подвергаются не окислительной конденсации, а, наоборот, частично гидролизуются, расщепляются; освобождающиеся при гидролизе гидроксильные группы подвергаются некоторому окислению.

Фенолы древесины дуба имеют лигииновую и танниновую природу. После их экстракции и гидролиза в коньяках содержатся мономеры — альдегиды ванилина и его производных, галловая, м-дигалловая и эллаговая кислоты, а также некоторые количества гидролизуемых дубильных веществ. Набор фенолов коньяка, а следовательно, вкус, букет и цвет готового продукта определяются в основном полифенольным составом дубовой древесины.

Сидр. И в этом производстве решающее значение имеет полифенольный состав сырья — яблок. Для изготовления сидра используют специальные сорта яблок, особенно богатые фенолами (катехинами и лейкоантоцианидинами).

Фрукты и овощи также содержат значительные количества фенольных соединений. При их консервировании и переработке, производстве соков, компотов и т. п. технологи стремятся всячески предотвратить окисление фенолов исходя из двух независимых соображений. С одной стороны, это позволяет сохранить довольно высокую Р-витаминную активность исходного продукта. С другой — окисление фенолов нежелательно, так как вызывает потемнение окраски плодов, помутнение соков и отваров и, следовательно, ухудшает вид и товарную ценность продукта.

Появление бурой окраски на срезах яблок, груш, айвы, персиков, бананов, а также картофеля, баклажанов при их порче паразитами связано с окислением катехинов и других фенолов. В процессе самоокисления и ферментативного окисления фенолов возникающие активные продукты взаимодействуют с белками, образуя нерастворимую муть и осадки.

В некоторых случаях плоды (например, хурмы) становятся съедобными лишь после того, как содержащиеся в них фенолы подвергнутся окислению и конденсации.

Знание свойств фенольных соединений, их химических и биохимических превращений облегчает задачу технологов, способствует получению более высококачественных и ценных пищевых продуктов.