Таким образом, полностью сгорает в теле человека и животных не все количество фенолов, поступивших с пищей, а лишь более или менее заметная их часть. Судьба фенолов существенно зависит от способа их введения в животный организм. При поступлении через рот, с пищей, они, как уже описано выше, подвергаются воздействию окислительных и пищеварительных ферментов, частично гидролизуются и окисляются. При введении фенолов, минуя пищеварительный тракт (например, подкожно, внутримышечно или даже внутривенно), эти этапы воздействия выпадают. В результате полностью окисляется значительно меньшая часть введенного фенола, чем при его поступлении в желудок.
Рассмотрим основные пути превращения фенолов (кроме полного окисления) в организме животных и человека. Сугубо схематически в составе растительных фенольных соединений можно выделить три основных участка, способных к изменениям в процессе обмена веществ: это фенольные гидроксильные группы, бензольные кольца и присоединенные к ним боковые цепи, углеродные радикалы. Соответственно различают и три группы обменных реакций. Первая из них наиболее характерна для фенолов.
1. Фенольные соединения могут, как мы знаем, обратимо окисляться с образованием семихинонов и хинонов. Эта реакция протекает и под влиянием фенолоксидаз и пероксидаз и имеет место в начальных отделах желудочно-кишечного тракта. Следовательно, определенная часть фенолов пищи всасывается в виде хинонов и семихинонов. Но в тканях и жидкостях животного организма всегда присутствуют вещества, склонные к легкой отдаче водорода (аскорбиновая кислота, глютатион, некоторые аминокислоты и т. п.), поэтому всасавшиеся хиноны вновь восстанавливаются в соответствующие фенолы. Равновесие в системе фенол — семихинон — хинон оказывается смещенным влево.
Наряду с обратимым окислением возможно гидроксилирование фенолов (введение дополнительных гидроксильных групп). Как мы уже знаем, это одна из форм детоксикации фенолов и начальный этап процесса, ведущего затем к разрыву кольца и полному сгоранию.
2. Помимо гидроксилирования, совершаются и другие реакции, ведущие, как можно думать, к тому же результату—обезвреживанию, инактивации фенолов. Одна из таких реакций — образование так называемых парных соединений с серной кислотой. Протекает эта реакция в печени, а также в почках и слизистой оболочке кишечника при участии специальных ферментов. Образующиеся сульфофенолы — фенольные эфиры серной кислоты — одна из форм, в которой осуществляется выведение из организма растительных фенолов.
3. В печени млекопитающих осуществляется еще одна реакция обезвреживания фенольных соединений — образование «парных» соединений с глюкуроновой кислотой, также протекающее при участии соответствующего фермента. Так, при скармливании кроликам 70% пирокатехина (из расчета 100 мг на 1 кг веса тела) выделяется в виде глюкуронида и 18% — в виде сульфата.
Соотношение «парных» сульфатов к глюкуропидам в моче животных и человека составляет примерно 1:3. Образование этих веществ — относится к числу наиболее общих реакций инактивации, характерных для фенольных соединений.