«Для загара и от загара»

Страницы: 1 2

Особенность всех ароматических соединений с системой сопряженных связей — это интенсивное поглощение света в области 260—290 нм, относящейся к ультрафиолетовому участку спектра. Мази, содержащие то или иное фенольное соединение в определенной концентрации, с успехом могут применяться в качестве средств от загара. В естественных условиях пребывания под прямыми солнечными лучами в жаркое время года потовые железы человека выделяют в составе пота на поверхность кожи урокановую кислоту, содержащую имидазольное ядро и дающую аналогичный экранирующий эффект.

Флавоноиды рутин, кверцетин, кверцитрин, рамнетин дают защиту от воздействия света и в условиях присутствия в организме подопытных животных веществ -фотосенсибилизаторов — гематопорфирина или эозина. Находящиеся в крови флавоноиды, видимо, поглощают часть лучистой энергии.

Но есть вещества растительного происхождения, близкие к фенолам, обладающие собственным и достаточно мощным фотосенсибилизирующим действием. Это фурокумарины. Поглощенную энергию УФ-излучения они способны затем передавать другим веществам, непосредственно ультрафиолет не поглощающим. Фурокумарины, псорален, бергаптен, ксантотоксин, императорин, прангенин, ангелицин резко увеличивают чувствительность микроорганизмов, простейших, клеток млекопитающих в культуре к УФ-свету и способствуют гибели их даже при относительно слабом освещении (фотодинамический эффект).

При введении в организм млекопитающих и человека они значительно увеличивают чувствительность кожи к солнечной радиации, вызывают ожоги и интенсивную пигментацию, а также поражение роговицы и конъюнктивы глаза. В производственных условиях при переработке растительного сырья, содержащего фурокумарины, или при получении чистых препаратов у работников могут развиваться поражения кожи профессионального характера — так называемые фитофотодерматозы.

Поглощенная энергия УФ-излучения солнца способствует окислению диоксифенилаланина и других предшественников в меланин — пигмент кожи, волос, радужной оболочки глаза. В присутствии фурокумаринов этот процесс пигментации ускоряется. Тиоловые соединения и аскорбиновая кислота, ингибирующие процессы окисления, выступают как антагонисты фурокумаринов.

В составе молекулы фурокумарина есть два реактивных участка, расположенных в шестичленном пироновом кольце (двойная связь при 3- и 4-м атомах углерода) и в добавочном фурановом кольце (двойная связь между 4- и 5-м атомами углерода). Благодаря этому обстоятельству фурокумарины могут образовывать два вида соединений с ДНК — моноаддукты (с присоединением к одному из азотистых оснований) и диаддукты (с образованием ковалентных связей с двумя азотистыми основаниями). Первые лишь минимально нарушают функцию ДНК. Вторые образуют поперечные связи, которые препятствуют расхождению нитей в процессе самоудвоения ДНК, обусловливают частичную или полную ее инактивацию, торможение митозов (клеточных делений), а в конечном счете — гибель «пострадавших» клеток.

Восстановление жизнеспособности клеток осуществляется за счет деятельности внутриклеточных восстановительных (репаративных) систем. Это восстановление включает несколько этапов: надрезание нитей ДНК, удаление (вырезание, эксцизию) дефектного участка, застройку бреши и сшивание концов нити.

Образование сшивок в ДНК — обязательный этап в фотосенсибилизирующем действии фурокумаринов; с уменьшением длины волны от 365 нм эффект фотосенсибилизации слабеет. УФ-облучение с длинами волн 254—265 нм самостоятельно ингибирует синтез ДНК; присутствие фурокумаринов не усиливает этот ингибиторный эффект.