Ацилирование

Ацилирование — это замещение в молекуле органического соединения атома водорода или металла ацилом, т. е. остатком молекулы органической кислоты. Частным случаем ацилирования является ацетилирование — присоединение остатка уксусной кислоты СН3СО—. Ацилирование применяют в фармацевтической промышленности при синтезе ряда лекарственных веществ. В организме реакции ацилирования протекают с участием особого вещества — кофермента ацилирования КоА (KoA-SH). Кислота вначале активируется путем соединения с сульфгидрильной группой KoA-SH (образуется ацил-S-KoA). Эта реакция протекает с использованием энергии макроэргической связи аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ). Остаток кислоты затем переносится с ацил-S-KoA на ацилируемое вещество. Таким путем происходит, например, присоединение остатков жирных кислот (стеариновой и др.) к глицеринфосфорной кислоте в процессе синтеза жиров: 1) KoA-SH + стеариновая кислота + АТФ → стеарил-S-KoA + АДФ + пирофосфорная кислота; 2) стеарил-S-KoA + глицеринфосфорная кислота → стеарилглицеринфосфорная кислота +  KoA-SH.

Важнейшее значение в процессах обмена веществ имеет активная форма уксусной кислоты — ацетил-S-KoA, которая образуется при аэробном распаде углеводов, аминокислот, жирных кислот. С другой стороны,  ацетил-S-KoA участвует в синтезе разнообразных веществ, в том числе жирных кислот и аминокислот. Таким образом, ацетил-S-KoA оказывается звеном, в котором перекрещиваются пути обмена основных компонентов организма. Кроме того, остаток уксусной кислоты ацетил-S-KoA может быть окислен до CO2 и H2O в цикле трикарбоновых кислот (см. Окисление биологическое), причем энергия этого окислительного процесса аккумулируется в АТФ. Две молекулы ацетил-S-KoA могут взаимодействовать с образованием ацетоацетил-S-KoA; это соединение распадается на ацетоуксусную кислоту и KoA-SH. Существенна также роль ацилирования в процессах обезвреживания и выделения ядовитых или не свойственных организму веществ. Бензойная кислота обезвреживается в печени путем образования гиппуровой кислоты. Вначале образуется бензоил-S-KoA, который ацилирует глицин с образованием гиппуровой кислоты. На этом свойстве печени основана функциональная проба Квика. Многие лекарственные вещества (сульфаниламиды, фтивазид, ПАСК и др.) в значительной части выводятся из организма в виде ацетильных производных.

К реакциям биологического ацилирования относится также и биосинтез белков (см.). В этой реакции не участвует КоА: аминокислота активируется по карбоксильной группе путем образования ангидридной связи с адениловой кислотой. Активированная аминокислота ацилирует другую аминокислоту по аминогруппе, в результате чего образуется пептидная связь. См. также Обмен веществ и энергии.