Эфироглюкуроновые кислоты

Эфироглюкуроновые кислоты (парные глюкуроновые кислоты, глюкозидуроновые кислоты) — это соединения глюкуроновой кислоты, образованные из ее полуацетальной (глюкозидной) гидроксильной группы и гидроокисла какого-либо другого вещества.

В животном организме эфироглюкуроновые кислоты образуются в печени с кортикостероидами, тестостеронами, эстрогенами, адреналином и норадреналином, тироксином, билирубином, фенолом, крезолом и др. Многие лекарственные вещества (камфора, фенилсалицилат, антипирин, хлоралгидрат, ментол и др.) в организме также превращаются в эфироглюкуроновые кислоты.

Биологическое значение образования в организме эфироглюкуроновых кислот заключается в нейтрализации физиологической активности или токсического действия тех или иных веществ.

Образовавшиеся эфироглюкуроновые кислоты в большинстве случаев выделяются из организма с мочой. В кишечнике в результате действия бактерий на тирозин образуются обладающие токсическим действием фенол и крезол, которые после всасывания из кишечника в печени превращаются в эфироглюкуроновые кислоты и в таком виде выделяются из организма с мочой. При усилении процессов гниения выделение с мочой фенолглюкуроновой и крезолглюкуроновой кислот сильно увеличивается. Введение в организм указанных выше лекарственных веществ также сопровождается выделением соответствующих эфироглюкуроновых кислот с мочой.

Биосинтез эфироглюкуроновых кислот в животном организме осуществляется при непосредственном взаимодействии уридиндифосфоглюкуроновой кислоты, являющейся в свою очередь эфироглюкуроновой кислотой, с соответствующим веществом, конъюгирующим с глюкуроновой кислотой.

Широко распространенный в тканях животного организма фермент β-глюкуронидаза осуществляет гидролиз эфироглюкуроновых кислот с образованием свободной глюкуроновой кислоты (см.) и соответствующего второго компонента данной исходной эфироглюкуроновой кислоты. Препараты β-глюкуронидазы используют при анализе эфироглюкуроновых кислот.