Мы уже характеризовали растительные фенольные соединения как большой класс природных веществ, обладающих целительными свойствами при лечении болезней сердца, желудка, кишечника и других органов.
Каждое из перечисленных проявлений биологической активности в отдельности весьма важно и находит лечебное применение. Но если попытаться охарактеризовать биологическую активность фенольных соединений в целом, то прежде всего бросается в глаза разнообразие, разносторонность проявлений этой активности у одних и тех же фенольных препаратов. Своеобразной «платой» за эту широту фармакологического действия является невысокая, умеренная активность фенолов в каждом конкретном случае. Любой из названных выше эффектов действия фенолов реализуется в рамках физиологических возможностей организма и даже при повышении дозы препарата не приобретает чрезмерного и тем более вредного действия.
Широта распространения в растительном мире и высокое содержание в съедобных растительных продуктах также свидетельствуют о низкой токсичности, даже безвредности большинства природных фенольных соединений. Поступая в организм травоядных животных и человека с растительной пищей, длительно и нередко в значительных количествах, они, как правило, не вызывают никаких видимых нарушений и вредных последствий.
Растительные фенольные вещества, токсичные для млекопитающих и человека, встречаются довольно редко и содержатся либо в немногих видах растений, не употребляемых животными в пищу, либо в несъедобных частях растений.
Простейшие фенолы обладают определенной токсичностью, местной и общей. Пирокатехин, резорцин и гидрохинон при введении в брюшную полость в дозе порядка 100—150 мг/кг вызывают повышенную двигательную активность мышей, подергивание отдельных мышц. А при увеличении дозы до 175—200 мг/кг уже погибает около половины животных (такая доза называется полулетальной и обозначается ЛД50). Однако простые фенолы в свободном состоянии в растительном мире практически не встречаются. Для отравления фенолом и метилфенолами (о-, м- и n-крезолами) также характерно сильное двигательное возбуждение. Введение в молекулу крезола второй метильной группы изменяет характер токсического действия: вместо сильного двигательного возбуждения развивается угнетение двигательных нервных центров по типу наркотического состояния.
Экранирование гидроксильных групп объемистыми углеводородными радикалами в так называемых пространственно затрудненных фенолах значительно снижает токсичность. Многие синтетические фенолы этой группы применяются в качестве стабилизирующих добавок к полимерным материалам, применяемым в пищевой промышленности, водоснабжении, изготовлении детских игрушек.
Относительно невысокой токсичностью отличаются также хиноны. Отравление n-бензохиноном и 1,4-нафтохиноном проявляется в двигательном беспокойстве, сменяющемся угнетением, в развитии анемии и снижении количества свободных тиоловых групп в сыворотке крови. α-Нафтол, вызывая изменения в крови, отрицательно влияет на функцию печени и почек, а при длительном введении способствует развитию рака мочевого пузыря. Антрахинон и его производные также вызывают анемию и нарушения функции печени и почек.
Кумарины и фурокумарины более токсичны. Содержащиеся в клевере душистом и белом доннике 4-оксику-марин и дикумарин препятствуют свертыванию крови. Питающийся этими растениями скот нередко страдает кровоточивостью и иногда даже гибнет. Если в сухом клеверном сене дикумарин содержится в количестве всего 0,0026%, это может оказаться достаточным для гибели скота. Противосвертывающие, антикоагулянтные свойства дикумарина и его производных широко применяются в клинике при лечении и предупреждении тромбозов.
Кровоизлияния у крыс можно вызвать введением оксикумарина в дозе всего 3 мг/кг. Кумарин является наркотиком для кроликов, успокаивающим и снотворным средством для собак, лошадей, мышей и других животных. Действующим началом таких широко известных наркотиков, как марихуана и гашиш, является сложное вещество фенольной природы — тетрагидроканнабинол. В последнее время у него обнаружена некоторая противоопухолевая активность.
Фурокумарины (бергаптен, ксантотоксин, императорин, псорален и др.) и содержащие их продукты, растительные экстракты (бергамотовое масло) обладают свойствами фотосенсибилизаторов, т. е. усиливают действие света. В сочетании с ультрафиолетовым излучением солнца они вызывают ожоги незагоревшей кожи и могут даже вызвать воспалительную реакцию — так называемый фитофотодерматит — вплоть до омертвения эпидермиса.