Эфиры

Эфиры — это органические вещества, образующиеся при отнятии молекулы воды от двух молекул спирта (простые эфиры) или от молекулы спирта и молекулы кислоты (сложные эфиры — эстеры). Простые эфиры летучи, плохо растворимы в воде, хорошо растворяют жиры. Некоторые из них находят применение в медицине, например диэтиловый, или серный, эфир применяют для ингаляционного наркоза (см. Этиловый эфир).

Сложные эфиры входят в состав эфирных масел, обусловливая их приятный запах, применяются в пищевой и парфюмерной промышленности. К сложным эфирам относятся многие биологически важные вещества — нуклеиновые кислоты, углеводы, жиры, фосфатиды, витамины, а также лекарственные препараты — уретан, эфир салициловой и парааминобензойной кислот  (анестезин, новокаин) и др.

Эфиры — органические вещества, образующиеся в результате отнятия молекулы воды от двух молекул спирта (простые эфиры, или этеры) или от молекулы спирта и молекулы кислоты (сложные эфиры, или эстеры).

Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения в молекуле воды обоих атомов водорода углеводородными радикалами. Эти радикалы могут быть одинаковыми или различными (в последнем случае эфиры называют смешанными). Названия эфиров обычно производят от названий радикалов, входящих в их состав (например, СH3 — О — С2Н5 — метилэтиловый эфир). По Женевской номенклатуре название эфира производится от названия углеводорода, соответствующего большему радикалу, с приставкой, которой служит название алкоксигруппы с меньшим радикалом (например, СН3 — О — С3Н7 — метоксипропан).

Простые эфиры обычно получают из спиртов путем реакции этерификации, т. е. отнятия молекулы воды при действии водоотнимающих средств (серная, фосфорная кислоты, хлористый цинк, сернокислая медь и др.). Простые эфиры, получаемые из низших спиртов, кипят при более низкой температуре, чем соответствующие спирты. Диметиловый и метилэтиловый эфиры при комнатной температуре — газы, начиная с диэтилового эфира — жидкости. Простые эфиры легко растворяют органические вещества, с водой не смешиваются. На этом основано применение их (особенно диэтилового эфира) для экстрагирования.



Простые эфиры — нейтральные вещества, довольно трудно вступающие в реакции. Они не гидролизуются, и для их разложения пользуются концентрированной йодистоводородной кислотой или металлическим натрием при нагревании (реакция Шорыгина). С минеральными кислотами эфиры дают соли замещенного оксония. В медицине находит применение этиловый (диэтиловый), «серный», эфир; употребляется для наркоза (см. Этиловый эфир).

Сложные эфиры — производные спиртов, у которых водород в гидроксиле замещен остатком кислоты (органической или минеральной). Методом меченых атомов было показано, что при образовании эфиров гидроксил отщепляется от кислоты, а водород от спирта. Сложные эфиры называют по тем кислотам и спиртам, остатки которых входят в их состав (например, этиловый эфир уксусной кислоты — этилацетат).

Сложные эфиры получают чаще всего при взаимодействии кислот и спиртов в присутствии отнимающих воду средств (обычно концентрированной серной кислоты) — реакция эстерификации, реже при действии ангидридов кислот на спирты, взаимодействии солей кислот с галоидными алкилами, галогенангидридов кислот с алкоголятами.

Сложные эфиры простейших кислот и спиртов — это жидкости с приятным фруктовым запахом. Большинство из них плохо растворимо в воде, хорошо — в органических растворителях. Сложные эфиры легко гидролизуются с образованием кислоты и спирта (реакция омыления). Восстановление сложных эфиров приводит к образованию спиртов. При действии аммиака сложные эфиры превращаются в амиды.

Сложные эфиры довольно широко распространены в природе и в значительной степени обусловливают ароматы цветов, плодов и ягод. Многие эфиры находят применение в народном хозяйстве и медицине. Эфиры азотной кислоты являются взрывчатыми веществами. Изоамиловый эфир азотистой кислоты (амилнитрит) применяется в медицине при грудной жабе как средство, расширяющее кровеносные сосуды. Некоторые сложные эфиры органических кислот (изоамилацетат, этилбутират и др.) применяют для изготовления искусственных фруктовых эссенций, используемых в производстве кондитерских изделий и в парфюмерии. К сложным эфирам относятся многие биологически важные вещества — нуклеиновые кислоты (полиэфиры фосфорной кислоты и нуклеозидов), жиры, некоторые биостимуляторы (ацетилхолин). Сложными эфирами являются и многие лекарственные вещества: эфир салициловой кислоты, парааминобензойной кислоты (анестезин, новокаин), антибиотики и др.