Амины

Амины — это производные аммиака, в котором атомы водорода замещены органическими радикалами. Различают амины алифатические (метиламины, этиламины, пропиламины и т. д.) и ароматические (анилин, толуидин, ксилидин, дифениламин, вафтиламины и др.); в зависимости от числа замещенных в молекуле аммиака атомов водорода — первичные, вторичные, третичные (например, монометиламин, диметиламин, триметиламин); по числу аминогрупп в молекуле амины— моноамины (вышеперечисленные), диамины [этилендиамин, гексаметилендиамин, парафенил ендиамин (урсол)] и полиамины.

В природных условиях амины образуются при разложении азотсодержащих веществ в организме животных (биогенные амины). Многие из них обладают сильным биологическим действием (тирании, серотонин, гистамин).

Амины применяют в химической и фармакологической промышленности, в производстве пластмасс, красителей, инсектицидов и др. Используемые на производстве амины могут вызывать как острые, так и хронические отравления.



Острое отравление. При вдыхании паров алифатических амин — резкое раздражение слизистой оболочки глаз, верхних дыхательных путей, общее возбуждение, нарушения дыхания; при тяжелых отравлениях — судороги, отек легких, поражения печени, почек; при загрязнении кожи — ожог. Отравления ароматическими аминами возникают при вдыхании паров и проникновении их через кожу. Симптомы острого отравления: слабость, головокружение, головная боль, тошнота, рвота, шаткая походка, резкая синюшность покровов, в тяжелых случаях — психическое возбуждение, судороги, снижение температуры тела, нарушение сердечной деятельности. Могут наступить кома, параличи и смерть.

Первая помощь: вынести пострадавшего на свежий воздух; при загрязнении кожи обмыть тело водой (не горячей), сменить одежду. Назначают полный покой, вдыхание кислорода и карбогена, по показаниям — сердечные средства; при остановке дыхания — искусственное дыхание, инъекции лобелина (1 мл 1% раствора).

Хроническое отравление алифатическими аминами проявляется снижением веса тела, катарами верхних дыхательных путей, головными болями, нарушением сердечной деятельности, поражением почек, печени. В некоторых случаях могут быть аллергические заболевания. При действии ароматических аминов отмечаются слабость, общее недомогание, головные боли, изменения крови (уменьшение содержания гемоглобина, числа эритроцитов), расстройство пищеварения, поражение печени и почек, неустойчивость функции сердечно-сосудистой системы, психические расстройства. Описаны аллергические заболевания. Некоторые амины (бензидин, нафтиламины) могут вызывать злокачественные опухоли. Лечение — перевод на работу, не связанную с профессиональными вредностями, симптоматическое лечение.

Профилактика отравлений: механизация производственных процессов, герметизация аппаратуры, эффективная вентиляция. Предварительные и периодические медосмотры. Средства индивидуальной защиты — фильтрующий противогаз, спецодежда (перчатки, нарукавники, сапоги). После работы — душ и смена одежды. См. также Анилин.

Амины — производные аммиака или гидроокиси аммония, образующиеся при замещении в этих соединениях атомов водорода органическими радикалами. В молекуле аммиака можно заместить радикалом (В) один, два или три атома водорода, а в гидроокиси аммония — четыре атома водорода и получить амины следующих четырех типов:

По характеру радикалов, связанных с атомом азота, Амины подразделяют на амины жирного (например, метиламин), ароматического (например, анилин) и гетероциклического рядов (например, аминопиридин). Диамины содержат две, а полиамины — несколько аминных группировок при различных атомах углерода.

Один из наиболее распространенных методов синтеза аминов жирного ряда основан на использовании взаимодействия аммиака с галоидопроизводными:

Амины ароматического ряда получают почти исключительно по методу Н. Н. Зинина — восстановлением нитросоединений: RNO2 + 6H →RNH2 + 2H2O.



Метиламин, диметиламин и триметиламин — газообразные вещества, высшие амины — твердые, не растворимые в воде вещества, лишенные запаха. Все амины обладают свойствами оснований и способны к образованию солей с кислотами.

В процессе биологического инактивирования аминов важная роль принадлежит реакции окислительного дезаминирования. Эта реакция катализируется моноаминоксидазой, окисляющей моноамины, и диаминоксидазой, или гистаминазой, окисляющей гистамин и другие диамины. При действии этих ферментов амины превращаются в альдегиды:

Образующиеся при дезаминировании аминов альдегиды быстро подвергаются окислению в соответствующие кислоты, которые не обладают фармакологической активностью.

В природных условиях амины образуются из аминокислот в процессе гнилостного расщепления белка бактериями. Образование аминов в организме человека и животных происходит путем декарбоксилирования аминокислот:

RCH (NH2) СООН → RCH2NH2 + CO2.

Этот процесс катализируется декарбоксилазами, под влиянием которых из фармакологически относительно инертных аминокислот (гистидин, тирозин и др.) образуются амины, оказывающие сильное воздействие на организм (тирамин, гистамин и др.).

Тирамин (β-n-оксифенилэтиламин) найден в экстрактах спорыньи, гниющих животных тканях, зрелом сыре; обладает прессорным действием, что обусловлено его способностью освобождать из связанного состояния норадреналин.

Гистамин (β-имидазолилэтиламин) вызывает расширение капилляров и падение кровяного давления. Введенный извне, стимулирует функции пищеварительных желез и тонизирует гладкую мускулатуру желудочно-кишечного тракта. Преимущественная локализация — тучные клетки тканей и базофильные лейкоциты. В обычных условиях находится в связанном неактивном состоянии. Освобождение больших количеств гистамина при ряде воздействий приводит к патологическим расстройствам. Применяется гистамин для определения секреторной способности желудочных желез и как лекарственное средство при суставном и мышечном ревматизме и полиартритах.