Альдегиды

Альдегиды — органические соединения с общей формулой RC(O)H, где  R—углеводородный радикал, СН— карбонильная функциональная группа, определяющая их основные реакции.

Альдегиды жирного ряда — газы или летучие жидкости, хорошо растворимые в воде, ароматические альдегиды— мало летучи и слабо растворимы в воде. Альдегиды играют большую роль в биологических процессах. В частности, амины, образующиеся при декарбоксилировании аминокислот, превращаются в альдегиды с последующим окислением в жирные кислоты.

В медицинской практике применяются как непосредственно альдегиды (формалин, паральдегид и др.), так и их производные [гексаметилентетрамин (уротропин), хлоралгидрат и др.].

Альдегиды токсичны. Пары их оказывают резкое раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, одновременно альдегиды действуют наркотически. Наибольшее токсикологическое значение имеют формальдегид и акролеин.



Формальдегид (муравьиный альдегид) применяется в производстве искусственных смол, пластмасс, в анилинокрасочной промышленности. В обычных условиях — газ с резким раздражающим запахом. 40% водный раствор формальдегида — формалин — выделяет формальдегид при комнатной температуре. В больших концентрациях формальдегид раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (острые конъюнктивиты, риниты, бронхиты), вызывает поражение центральной нервной системы (сонливость, головная боль, слабость), сетчатой оболочки глаз, нарушает функцию желудочно-кишечного тракта, печени, почек. При хроническом отравлении отмечаются: заболевания нервной системы (проявляющиеся в возбуждении, расстройстве кожной чувствительности, парезах и параличах), расстройство зрения (описаны случаи потери зрения), развитие дерматитов, крапивницы, экземы, иногда бронхиальной астмы.

Акролеин (акриловый альдегид, акральдегид) — бесцветная жидкость с запахом прогорклого жира. Растворим в органических растворителях. Встречается везде, где глицерин или жиры подвергаются нагреванию. Применяется в производстве пластмасс, в органическом синтезе. Действие на организм такое же, как и формальдегида. Возможно развитие повышенной чувствительности. Симптомы острого отравления акролеином — резь в глазах, слезотечение, отек век, царапанье в горле, кашель, головокружение, головная боль, приливы крови к голове, тошнота, рвота, синюшность покровов, сердечно-сосудистые расстройства.

Первая помощь при отравлениях альдегидами. При остром отравлении альдегиды, в том числе формальдегидом и акролеином, пострадавшего необходимо вывести на свежий воздух, промыть слизистые оболочки 2% щелочным раствором. При явлениях асфиксии — вдыхание кислорода, по показаниям сердечные средства.

Профилактика производственных отравлений — герметизация и механизация процессов, связанных с выделением альдегидов, эффективная вентиляция. Для индивидуальной защиты от паров формальдегида — фильтрующий противогаз марки  АК ПДК в воздухе производственных помещений формальдегида — 0,5 мг/м3, акролеина — 0,7 мг/м3.



Альдегиды (сокращенно от лат. Alkohol dehidrogenatus) — органические соединения, содержащие альдегидную группу. Согласно женевской номенклатуре названия альдегидов производят присоединением окончания «ал» к названию углеводорода, образующего скелет молекулы, например НСНО — метанал, СН3СНО — этанал. В парафиновом ряду названия альдегидов часто связывают с названием соответствующих им кислот; так, СН3СНО — уксусный альдегид, СН3СН2СНО — пропионовый. Бензойный альдегид входит в состав гликозида амигдалина, содержащегося в горьком миндале, и др. Природные эфирные масла состоят в основном из циклических ненасыщенных альдегидов (анисовый и коричный альдегид, ванилин). Наиболее часто альдегиды получают окислением спиртов.

Низшие альдегиды хорошо растворяются в воде, высшие — плохо. Некоторые альдегиды имеют приятный запах и применяются в парфюмерной промышленности. Альдегиды являются высоко реакционноспособными соединениями, легко окисляются (окисью серебра. гидроокисью меди) в кислоты, что используется для открытия альдегидов. Для альдегидов характерны реакции уплотнения, полимеризации. При действии на альдегиды щелочей происходит окисление одних молекул за счет других с образованием кислоты и спирта.

Это явление, носящее название дисмутации, наблюдается в процессах брожения, происходящих под влиянием различных ферментов. Многие альдегиды служат исходными или промежуточными продуктами органического синтеза. Формальдегид, например,— сырье для синтеза уротропина, уксусный альдегид — для синтеза хлоралгидрата. Некоторые альдегиды (формальдегид, паральдегид, цитраль) применяют в медицинской практике. Альдегиды играют большую роль в биологических процессах, являясь промежуточными продуктами окисления аминов (образующихся декарбоксилированием аминокислот) до жирных кислот (см. Амины).

Альдегиды как промышленные яды. Альдегиды относятся к наркотикам, оказывая общее действие на организм и вызывая рефлекторные сдвиги со стороны ЦНС Кроме того, альдегиды оказывают сильное раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (конъюнктивит, ларингит, бронхит и др.). С увеличением числа углеродных атомов наркотическое действие паров альдегидов усиливается, раздражающее — ослабевает. Низшие члены ряда, лучше растворяющиеся в воде, действуют преимущественно на верхние дыхательные пути; высшие, менее растворимые, поражают в основном глубокие отделы дыхательных путей. Непредельные альдегиды жирного ряда (например, акролеин) обладают более выраженными раздражающими свойствами, чем предельные. Попадая на кожу, жидкие альдегиды вызывают легкое жжение и слабое покраснение. Указанное действие насыщенных альдегидов жирного ряда ослабевает с увеличением числа атомов углерода. Формальдегид вызывает некроз кожи, а также оказывает общетоксическое действие. Непредельные альдегиды жирного ряда действуют сходно с насыщенными. Акролеин приводит к более сильным воспалительным изменениям, чем его гомологи. Альдегиды выделяются из организма весьма медленно. См. также Отравления.